Keragaman dan Keunikan Struktur Alkaloid

      Pada postingan sebelumnya saya telah mengulas sedikit mengenai metabolit sekunder  terpenoid, dan juga flavonoid nah pada postinagn  blog kali ini saya akan menulis sedikit mengenai senyawa metabolid sekunder laiinya yaitu alkaloid. Alkaloid merupakan  suatu  senyawa organik siklik yang berisi nitrogen dalam keadaan oksidasi negatif dan distribusi terbatas antara organisme hidup. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

  Pada tumbuhan senyawa metablit ini tidak sebanyak fenolik dan terpenoid. Alkaloid kebanyakan  dikelompokkan berdasarkan  kesamaan sumber asal molekulnya yang didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang akan digunakan untuk membentuk senyawa tersebut. Adapun biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang di mana senyawa itu diisolasi..

Penggolongan Alkaloid

   menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan menjadi beberapa golongan yaitu  Alkaloid sesungguhnya,  Protoalkaloid, dan  Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa perkecualian.

a.  True Alkaloid

    golongan ini banyakan mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan dari asam      amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. Contohnya morfin

b. Protoalkaloid

  golongan ini disebut juga amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Contoh, adalah meskalin.

c. Pseudoalkaloid

   Senyawa golongan ini  tidak diturunkan dari prekursor asam amino dan umummnya  bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein).

  Selain menurut Hegnauer, alkaloid juga dikelompokkan berdasarkan atom hidrogennya yaitu alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik dan alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik.

1. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

    

    a. Alkaloid Piridin

    b. Alkaloid Tropan

    c. Alkaloid Quinnolin

    d. Alkaloid Isoquinolin

    e. Alkaloid Indol

    f. Alkaloid Imidazol

    g. Alkaloid Lupinan

    h. Alkaloid Steroid

    i. Alkaloid Purin

2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

    a. Alkaloid Efedrin (Alkaloid amine)

    b. Alkaloid Capsaicin

Permasalahan:

1. Menurut pendapat anda anda bagaimana hubungan antara jumlah atom nitrogen dengan struktur alkaloid ?
2. Pada umumnya alkaloid banyak terdapat pada jaringan tumbuhan berpembuluh lalu bagaimana pada tubuh hewan?
3. Alkaloid sesungguhnya menurut Hegnauer merupakan senyawa yang bersifat racun, menurut anda bagaimana hubungan antara senyawa ini dengan manfaat tumbuhan tersebut?