Keragaman dan Keunikan Struktur Steroid

 Pada postingan sebelumnya saya telah mengulas sedikit mengenai metabolit sekunder  terpenoid, dan juga flavonoid nah pada postingan  blog kali ini saya akan menulis sedikit mengenai senyawa metabolid sekunder laiinya yaitu steroid.  Steroid merupakan salah satu kelompok senyawa bahan alam. Steroid merupakan suatu  senyawa organik lemak sterol yang tidak terhidrolisis yang dihasilkan  dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Senyawa steroid memiliki beberapa turunan misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. umumnya senyawa steroid berfungsi sebagai hormon pada makhluk hidup. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan  jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

                                                   

Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3 dimana  dalam satu kelompok steroid perbedaat tersebut  tergantung juga pada : Panjang subtituen R1, Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3, Jumlah dan posisi ikatan rangkap, Jumlah dan posisi oksigen dan Konfigurasi pusat asimetris inti dasar. Adapun jenis-jenis stroid yaitu sebagai berikut:

1. Sterol
                                             

   Lemak sterol merupakan bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksilpada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat didalamsel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol dalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. 

   Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut zoosterol. Jenis zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid. Sedangkan pada fitosterol dikenal campesterol, sitosterol,dan stigmasterol. Ergosterol adalah lemak sterol yang ditemukan pada membran sel fungi yang berfungsi layaknya kolesterol pada hewan.

                            

2. Asam Empedu
                                              

   Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dandisimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentukasam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama(primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat.

3. Hormon Kelamin

Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.Kerangka dasarnya adalah cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku. Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu: hormon androgen (testosteron), hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol) dan hormon progestin (progesteron).

3. Hormon adrenokortikoid

Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi dua  yaitu:

a. Mineralokortikoid

                                 

b. Glukokortikoid

                      

Permasalahan:
1. Steroid merupakan salah satu metabolit sekunder yang terkait dengan metabolit sekunder terpenoid. Menurut anda Bagaimana hubungan  antara struktur steroid dengan squelena agar membentuk keanekaragaman struktur turunan steroid  kolesterol?
2. Menurut anda Bagaimana perubahan struktur kolestrol menjadi vitamin D3 serta perubahan pada gugus atau atom apa saja yang terjadi pada struktur tersebut?
3.  Semua steroid dibuat didalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Coba anda jelaskan apa penyebab perbedaan struktur jenis steroid tersebut baik pada tumbuhan , hewan, dan fungi padahal berasal dari dari struktur yang sama ?