Jurnal Percobaan - 05 "Reaksi-Reaksi Aldehida & Keton"

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH:

RD. ABDURRAHMAN

(A1C117015)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I.     Judul

       Reaksi-Reaksi Aldehida & Keton

II.   Hari, Tanggal

       Sabtu, 23 Maret 2019

III. Tujuan  

  1. Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil.

  2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

  3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan

      aldehid dan keton.

IV. Landasan Teori

       Alehid merupakan suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Memiliki isfat yang lebih reaktif dari pada  alkohol., dapat mengalami reaksi adisi. Ciri-ciri dari senyawa aldehid adalah dapat berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap. Semyawa aldehid polar. sehingga titik didihnya tinggi dan tidak berwarna (Aston, 2013).

      Keton merupakan senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus yang terikat pada 2 gugus alkil. Keton memiliki sifat polar, karena gugus karbonilnya polar dan mudah menguap dari pada alkohon dan asam karboksilat. Ciri-ciri dari dari keton adalah dapat berupa caian tak berwarna, umumnya larut dalam air. Mempunyai titik didih yang relatif tinggi dari pada senyawa nonpolar dan dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya (Palling, 2012).

      Aldehid dan keton mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil, C=O. Sehingga, memiliki sifat reaksi yang sama. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat dari pada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbonil dari aldehid kurang terlindung dibandingkan keton. Dalam sebuah percobaan ini akan diperiksa persamaan dan perbedaan dari reaksi aldehid dan keton. Aldehid sangat mudah mengalami reaksi oksidasi menjadi asamkarboksilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya, sedangkan keton tidak menjalani reaksi oksidasi yang serupa, disebabkan dalam oksidasi terjadi pemurusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon masing-masing lebih sedikitdari pada keton semula ( keton siklik akan menghasilkan suatu asam karboksilat).Perbedaan kereaktifan terhadap oksidator antara aldehid dan keton dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut. Pereaksi tollen's, yakni larutan ion perak beramonia, direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam ybs. keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini (Tim Kimia Organik, 2016).
         Perbedaan dari aldehid dan keton adalah senyawa aldehid adalah senyawa aldehid mengandung sebuah gugus yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Keton merupakan senyawa organik yangmempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada2 gugus alki. Aldehid mudah teroksidasi sedangkan keton sukar teroksidasi. Aldehid lebih reaktif dibandingkan dengan keton ( Suminar, 2011). 
       Dalam memahami berbagai macam reaksi pada senyawa karbonil khususnya aldehid dan keton harus memahami prinsip dasar senyawa tersebut. Aldehid dan keton merupakan molekul polar karena memiliki suatu ikatan karbonil yang menyebabkan adanya gaya dipol antara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Adanyanya gaya dipol dapat dilihat disekitar ikatan karbonil yangh menjadikan senyawa tersebut memiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada suatu alkena yang dengan berat molekul yang sama. Aldehid dan keton sesungguhnya tidak memiliki ikatan hidrogen donor dimana tidak dapat mendonasikan proton, sehingga titik didihnya lebih rendah dari pada alkohon meskipun berat molekulnys hampir sama dengan senyawa aldehid dan keton.  sehingga aldehid dan keton bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen. hal ini menyebabkan senyawa aldehid dan keton larut dalam air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

V.  Alat & Bahan

5.1 Alat

     1. Tabung reaksi 

     2. Pipet tetes

     3. Pengaduk

     4. Tabung uji

     5. Penangan

     6. Erlenmeyer

     7. Cotong hirsch

     8. Tabung reaksi besar

     9. Penutup tabung

    10. Peralatan unutk merefluck

    11. Corong buchner

    12. Gelas piala

5.2 Bahan 

      1. Pereaksi Tollens

      2. Perak nitrat 5%

      3. NaOh 5%

      4.  Amonium hidroksid 2%

      5. Benzaldehid

      6. Aseton

      7. Sikloheksanon

      8. Formalin

      9. Pereaksi benedict

     10. Natrium sitrat

     11. Natrium karbonat

     12. Aquadest

     13. CuSO4.5H2O

     14. Pereaksi fehling

     15. Natrium kalium tetrat

     16. NaOH 10%

     17. Formaldehid

     18. n-heptanaldehid

     19. NaHSO3 jenuh

     20. Air es

     21. Etanol

     22. HCl pekat

     23. Fenilhidrazin

     24. Metanol

     26. 2,-dinitrofenilhidrazin

     27. Hidroksilamin HCl

     28. Natrium asetat trihidrat

     29. Iodium

     30. Iodium iodida

     31. Kalium iodida

     32. Asetaldehid

     33. NaOH 1%

VI. Prosedur Kerja

6.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

      a.   Disiapakan empat tabung reaksi yang sudah diisi pereaksi tollens.

      Cara membuat : tabung reaksi yang bersih sekali, dimasukkan 2 ml perak nitrat 5% dan  ditambahkan dengan 2 tetes larutan NaOH 5% dan ditambah tetes demi tetes dengan larutan  amonium hidroksida 2% sambil terus diaduk. amonium hidroksida ditabah secukupnya karenapengujian akan gagal jika terlalu banyak amonium. 

      b.   Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan fomalin dengan memasukkan 

            kedalam tabung reaksi yang telah berisi pereaksi tollens sebanyak 2 ml.

      c.   Diaduk campuran dan didiamkan selama 10 menit.

      d.   Dipenaskan tabung dalam penangas air selama lima menit jika reaksi tidak terjadi.

6.2 Uji Fehling dan Benedict

      a. Dimasukkan 5 ml kedalam masing-masing empat tabung reaksi pereaksi benedict.

Cara membuatnya : larutan 173 gram natrium sitrat dan 100 gram natrium karbonan dalam 750 aquadest, diaduk dan disaring ke dalam filtrat dan ditambah dengan larutan 17,3 gram  CuSO4.5H20 dalam 100 ml air dan diencerkan hingga volumenya 1 liter. 

      b. Digunakan 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh. 

Cara membuat : larutan A = 69 Gram CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B= 346 gram natrium kalium tartrat atau garam Rochelle  didalam larutan NaOH 10%, dimana pereaksi fehling A dan B sama banyak baru di campur. 

     c.  Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon 

          dengan memasukkan kedalam masing-masing tabung reaksi yang berisi pereaksi 

          fehling dan pereaksi Benedict.

     d.  Ditempatkan tabung yang berisi tadi di air mendidih selama 10-15 menit.

6.3 Adisi Bisulfit          

     a. Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 ke dalam erlenmeyer 50 ml.

     b. Dilarutkan larutan dalam air es.

     c. Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

     d. Ditambahkan 10 mletanol setelah 5 menit. unutk memulai kristalisasi.

     e. Disaring kristal dengan corong Hirsch.

     f. Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahakan beberapa tetes 

        HCl pekat.

6.4 Pengujian dengan Fenilhidrrazin

      a. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi besar 5 ml fenilhidrazin

      b. Ditambahakan dengan 10 tetes bahan yang akan di uji yaitu : benzaldehida dan 

          sikloheksanon.

      c. Ditutup tabung reaksi dan digoncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga 

          mengkristal.

      d. Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin.

      e. Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.

      f.  Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

      g. Digunakan dengan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan 

          benzaldehid dan sikloheksanon. tentukan titik lelehnya.

6.5 Pembuatan Oksim

      a. Dimasukkan 1 gram hidrojsilamin HCl dan 1,5 gram natrium asetat trihidrat dalam 

          erlenmeyer 50 ml  dan dilarutkan dalam 4 ml air .

      b. Dipanaskan larutan sampai 35 drajat celcius.

      c. Ditambahakan dengan sikloheksanon tutup dan gocang selama 1-2 menit. 

      d. Dilihat pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk

      e. Didinginkan dalam lemari es.

      f. Disaring kristal dengan corong Hirsch

      g. Dicuci dengan 2 ml air es

      h. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya

.

6.6 Reaksi Haloform

     a. Dimasukkan 5 teets aseton dalam erlenmeyer yang telah berisi 3 ml larutan 

         NaOH 5%.

     b. Ditambahkan sekita 10 ml larutan iodium iodida.

         Cara membuat : dilarutkan 25 gram iodium dan50 gr larutan kalium iodida 

         dalam 200 ml air.

     c. Digoncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.

     d. Diamati odoform yang berwarna kuning akan mengendap dan bau khas 

         yang timbul.

     e. Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7 Kondensasi Aldol

      a. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid ke larutan NaOH 1% .

      b .Digoncang dan catat baunya (sisa asetaldehid).

      c. Dipanaskan campuran selama 3 menit.

      d. Dicatat, hati-hati bau tengikdari krotonaldehid.

      e. Disusun peralatan untuk merefluks.

      f. Dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehidm dan 5 ml larutan 

          NaOH 5%.

      g. Direfluks campuran selama 5 menit.

      h. Didinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner.

       i. Direkristalisai dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

VIDEO
https://www.youtube.com/watch?v=X7ZJqLEhX9k

PERTANYAAN

1. Berdasarkan video diatas tes apa saja yang digunakan untuk menentukan aldehida?
2. Berdasarkan video diatas pada 2,4-dinitrophenyl Hydrazine Test  mengapa
    pada tabung reaksi terbentuk endapan berwarna kuning?
3. Berdasarkan video diatas pada Sciff"s Test  apa yang menandakan larutan tersebut
    mengandung gugus aldehid?